La Quincena Musical nació en 1939, de la inquietud y el impulso de los hosteleros y comerciantes de la ciudad (del mismo modo que surgiría años después el Festival Internacional de Cine de San Sebastián), que quisieron enriquecer la oferta turística de la temporada estival. Para ello, recogieron el testigo de la tradición musical que ya existía en la ciudad desde finales del siglo XIX y principios del siglo XX: el Conservatorio Municipal creado en 1879, el Orfeón Donostiarra, las orquestas del Gran Casino, los grandes artistas europeos que buscaron refugio durante la I Guerra Mundial en el Teatro Victoria Eugenia…
Desde sus inicios, la Quincena Musical ha gozado de un gran prestigio tanto por la calidad de sus programas como por el renombre de sus intérpretes. Entre ellos, orquestas sinfónicas como la de Berlín, la de Londres, la de Cleveland, la de la Scala de Milán, la de San Petersburgo, la de la Radio de Baviera, la Filarmónica Checa, la Nacional de Francia, la Nacional de España o la Sinfónica del País Vasco; directores como Argenta, Sir Colin Davis, Münch, Neumann, Rafael Frühbeck de Burgos, Muti, Mehta o Maazel; compañías de ballet como el New York City Ballet, el Tokyo Ballet, el London Festival Ballet, el Béjart Ballet de Lausanne, el de la Scala de Milán o el de Marqués de Cuevas; solistas vocales como Plácido Domingo, Alfredo Kraus, Luciano Pavarotti, Beniamino Gigli, Jessye Norman, Montserrat Caballé, Teresa Berganza o Mirella Freni; solistas instrumentales como Nicanor Zabaleta, Arthur Rubinstein, Henryk Szeryng, Alicia de Larrocha, Maria João Pires, Mstislav Rostropóvich o Christian Zacharias; y directores de escena como Pier Luigi Pizzi, Giancarlo de Monaco, Emilio Sagi, Nicolas Joel, Lindsay Kemp o David Ritch. La presencia de estos grandes nombres se complementa con el afán de promocionar a jóvenes intérpretes y nuevos talentos.
La primera edición de la Quincena Musical tuvo lugar en el hoy desaparecido Teatro Gran Kursaal, pero en 1940 se celebró ya en el Teatro Victoria Eugenia, que se convertiría en sede oficial hasta 1999, fecha en la que el festival volvió al reinaugurado Auditorio Kursaal. Desde la edición de 2007, año en el que finalizaron las obras de restauración del Teatro Victoria Eugenia, ambos se han convertido en las sedes oficiales de la Quincena Musical.
Su primera etapa de esplendor, en la que la ópera fue la gran protagonista, perduró hasta finales de los 60, cuando las convulsiones políticas y los nuevos usos turísticos derivaron en momentos difíciles para la Quincena Musical. En el año 79, el Ayuntamiento asió las riendas del festival y comenzó su recuperación. Este fue el año en que José Antonio Echenique se convirtió en director del festival, cargo que ocupó hasta 2009. En la actualidad Patrick Alfaya ocupa el cargo de director.